四面楚歌是指四面八方传来的都是楚国人歌声，现多比喻为四面受敌，处于孤立无援，走投无路的绝境。这个成语故事是：曾有一时期，项羽和刘邦旗鼓相当，兵分天下，两人以鸿沟为界限，互不侵犯。后来刘邦力量不断壮大，接纳张良和陈平的劝谏，要抓住机遇，不给项羽喘息的机会，彻底消灭他的势力，就与韩信、彭越、刘贾会合兵力追击项羽的部队。

终于刘邦仗着兵多将广，把项羽围困在垓下。这时项羽只剩下八百人，粮食也没了，因此很难有翻身之力。为了彻底瓦解楚军的斗志，刘邦运用心理战术叫汉军唱楚地的歌曲，使楚军以为汉军已经尽占楚地，同时也勾起他们的桑梓之情，果然很有效果。

这天夜里，项羽突然听见四面楚歌环绕于耳，不禁大吃一惊地说：难道刘邦已经得到了楚地了吗？为什么他的部队里楚人这么多？项羽深感大势已去，焦虑焚心，败局已定，人之将死。于是他命人在营帐中摆酒，吃下这生前的最后一口酒饭。他心爱的妃子虞姬随军陪伴他左右。

项羽还有一匹青毛杂白的好马名叫骓，也是他最喜爱的。无奈颓丧的项羽此时最放心不下的便是虞姬和骓不进。想到这些，项羽手拿浊酒悲哀激昂地唱道：我的力气能拔山，勇气盖世无双，时运不佳，骓不前进。骓不前进该怎么办？虞姬该怎么把你安排？唱着唱着，虞姬舞起食也跟着他一起唱，两人都泪眼婆娑，在旁的人也为之动容，不忍卒听。

当天夜里，项羽带着仅剩的八百多名骑兵拼死突破重围，向南逃走，边逃边战，几经辗转，最后身边只剩下二十八名骑兵。而追来的汉军有几千人之多，走投无路的项羽最终在乌江畔边自刎而死。